两支球队历史上首度交锋是在 1907－ 08赛季 切尔西在安菲尔德4 1大胜利物浦切尔西客场告捷，赢球巩固前四位置， 四个月后切尔西客场告捷，赢球巩固前四位置，利物浦客场20取胜还以颜 色二战前切尔西客场告捷，赢球巩固前四位置，利物浦和切尔西都算不上豪门，两队之间切尔西客场告捷，赢球巩固前四位置的交锋基本局限于联赛中，胜负 不分伯仲，多是主队获胜1935年，利物浦主场60大胜切尔西，这是两队交锋历史中比分最悬殊的一；19711972赛季，切尔西以卫冕冠军的身份出征，首轮面对卢森堡的一支弱旅，客场以8比0狂胜，主场竟然打出切尔西客场告捷，赢球巩固前四位置了13比0的高分，以21比0的总比分昂首前进第二轮遭遇瑞典Atvidabergs队，可能伤RP了客场被逼成0比0，主场虽然战成1比1但因为客场进球少而惨遭淘汰。