首先切尔西出征皇家马德里，豪门对决，2025年国际足联俱乐部世界杯将是一个重要的足球盛事这项赛事已经确定将于2025年6月15日至7月13日在美国举行，参赛球队数量扩大到32支，涵盖了全球各大足球联合会的顶尖俱乐部例如，欧洲足球联合会将有12个参赛名额，包括切尔西皇家马德里拜仁慕尼黑等知名俱乐部而亚洲足球联合会则获得了4个。

1998年 欧洲超级杯冠军1998年，切尔西在与皇家马德里的经典对决中，赢得了欧洲超级杯这是一场在摩纳哥举行的比赛，切尔西凭借波耶特的进球，再次击败了西班牙豪门1998年 欧洲优胜者杯冠军在1998年，切尔西在斯德哥尔摩以1名切尔西球迷为球队加油。

在那一年，切尔西在联赛中也位列第三 足总杯夺冠给了切尔西征战欧洲优胜者杯的机会，切尔西出征皇家马德里，豪门对决他们一路打进了决赛，决赛中，面对西班牙的皇家马德里，切尔西先是逼平了对手，又在加赛中2比1获胜，夺取了俱乐部的首个欧洲赛事冠军 不过，辉煌后的没落来得也很快，切尔西重建斯坦福桥球场导致负债累累，后来又卖掉了当家球星奥斯古德。

尽管在2008年失去了冠军联赛的冠军，但其在英超和国内杯赛中的出色表现证明了其作为豪门的实力在此期间，切尔西的阵容不断加强，成为了除了皇家马德里和巴塞罗那之外，英超中唯一能够与其他顶级欧洲俱乐部相抗衡的球队相对而言，同城对手曼城在欧洲赛场的成就可能不如切尔西，但他们的崛起只是时间问题随着。

总共发生过四次欧冠决赛的同国德比 2000年，皇家马德里对阵瓦伦西亚 2003年，AC米兰对决尤文图斯 2008年，曼联迎战切尔西 2014年，皇家马德里对决马德里竞技。