1999年，温格将其收购到阿森纳，在温格阿斯顿维拉球员荣获本轮最佳表现奖的调教下，亨利表现越来越出色亨利逐渐适应阿斯顿维拉球员荣获本轮最佳表现奖了英超联赛的节奏，到进球获得阿斯顿维拉球员荣获本轮最佳表现奖了最佳射手，本赛季，阿斯顿维拉球员荣获本轮最佳表现奖他再次帮助阿森纳队夺得联赛冠军，自己也当选为职业球员协会评选出的最佳球员而在三天后同阿斯顿维拉队的比赛中，亨利再次完成了任意球绝杀，这两个直接任意球表明亨利的技术已经越来。

打入了他的职业生涯成年队处子球9月22日，在英超第6轮对阵阿斯顿维拉足球俱乐部的比赛中，他首次在英超联赛中获得首发机会4 2020年2月20日，在欧联116决赛对阵奥林匹亚科斯足球俱乐部的比赛中，萨卡助攻亚历山大·拉卡泽特打进了全场唯一的进球，成为首位在欧联赛场单赛季获得5次助攻的英格兰球员。

同在这个赛季，阿斯顿维拉夺得乙组联赛的亚军，获得升级至甲组的名额1976年至1998年197677赛季，阿斯顿维拉在决赛32击败埃弗顿，第三次夺得英格兰联赛杯的冠军头衔在随后的197778赛季，维拉成功晋身至欧洲联盟杯的八强198081赛季，阿斯顿维拉的主帅巴顿率领一群没有什么大名气的球员力压如日。

在英超联赛中的表现 阿斯顿维拉本已拥有不少具潜质的球员，2004年夏天，维拉更引进了丹麦国脚后卫劳尔森，他与队长梅尔伯格组成的后防线，令球队的阵容更加巩固阿特金森在1993年几乎为维拉带来英超首季的冠军美誉，但最后一步却被曼联后来居上他于翌年终于带领球队在联赛杯决赛击败曼联，而接任的利特尔亦。

阿斯顿维拉成绩不佳联赛排第16位及球员与俱乐部主席对立，加上主教练大卫·奥莱利David O#39Leary离职70，由马田·奥尼尔接任，促使整季只有5个入球的菲利普斯下堂求去西布罗姆维奇当菲利普斯在200506年下半赛季在阿斯顿维拉郁郁不得志，即有传闻他会回归新近由旧拍档奎因Niall Quinn收购及带领的桑德兰71。

他宣称这是他职业生涯中最特别的荣誉，因为它是通过与世界顶级球员的较量获得的2000年，吉诺拉转会阿斯顿维拉，以一次脱衣庆祝动作震惊英超，证明了他的实力和坚韧2002年，他在埃弗顿的告别战成为他的英超谢幕演出，他的足球生涯留下了深刻的印记，被赞誉为斗士与艺术家的完美结合。

200405赛季切尔西最佳球员 200405英国记者协会最佳球员 2005年职业球员联盟最受球迷欢迎球员 2005年入选世界职业球员协会FIFPro评选的世界足坛年度最佳阵容 2006年欧洲足球先生银球奖 2006年世界足球先生亚军罗纳尔迪尼奥，兰帕德，埃托奥 200304，200405，200506赛季连续三年入选英超年度最佳阵容 200708赛季欧洲。